在說明長尾理論之前，必須先知道何謂「80/20法則」，所謂的80/20法則，有許多不同層面的定義，例如：「世界有80％的財富掌握在20％人手上」、「創業的人有20％是成功的，而80％是失敗的」、「在一個商店，有80％的營收來自20％的商品」。上述20％商品，我們稱之為「暢銷商品」，也就是「熱門商品」、「主流商品」，這是存在於「實體商店」的條件下。實體商店就是有限的貨架空間以及有倉儲的成本，因此會把暢銷的20％商品放在顯而易見的貨架上，使消費者容易注意到；而80％商品放在其他不起眼的地方，消費者往往容易忽略。如此循環下去，當然暢銷商品會一路長紅下去，也創造了大部分的營收。
長尾理論，正是要打破上述80/20的經濟法則。
什麼叫做「長尾理論（The Long Tail）」呢？如果我們把有80％的營收來自20％的商品、剩下20%的銷售則由另外80%的產品分掉，繪製成圖，X軸是產品，Y軸是銷售量，就會呈現一個Ｌ型，左邊是陡峭的高峰，然後集轉直下，向右拉出長長的長尾。
倘若先把橫座標（熱門程度）趨近於零的無限延伸下去，再把暢銷商品與非暢銷商品為分割點，便會形成前段是看似是佔大部分的一塊，後段是一條很長的尾巴。當我們把這兩塊面積（即營收）比較之後，竟發現這兩塊是不相上下的，這是積少成多的結果。而當中最重要的關鍵，就是上述假設橫座標（熱門程度）趨近於零的無限延伸下去。
把他翻為現實面來講，就是把大部分的冷門商品聚集在一起，也可以創造與熱門商品相當的銷售數量。而這個關鍵，取決於冷門商品的種類多寡，即數量多、貢獻少的商品。這就是長尾理論最重要的內涵。
因實體商店在於有限的貨架空間，無法創造長尾。那麼，長尾到底存在在哪裡？促成長尾最重要的動力是什麼？答案是，近十年迅速蓬勃發展，甚至近幾爆炸程度的「網際網路」（World Wide Web）。
網路化時代延伸出許多前所未有的現象，他們都是長尾現象的推手之一。
2004年十月，《連線》雜誌主編Chris Anderson在一篇文章中，首次提出了 長尾理論（The long tail）：只要通路夠大，非主流的、需求量小的商品「總銷量」也能夠和主流的、需求量大的商品銷量抗衡。長尾就是80%的過去不值得一賣的東西，長尾實現的是許許多多小市場的總和，長尾是熱賣品向niches的轉變。The Long Tail的適用對象，是瞄準「大型通路」，例如：Internet、量販店、大型書店、超商連鎖店，有點像是用亂槍打鳥的方式，平衡收益。通路大提供的商品就多，因此可以在熱賣商品以外，創造出次暢銷品的銷售數字。
企業界向來奉80/20法則為鐵律，認為80%的業績來自20%的產品；企業看重的是曲線左端的少數暢銷商品，曲線右端的多數商品，則被認為不具銷售力。網際網路的崛起已打破這項鐵律，99% 的產品都有機會銷售，「長尾」商品將鹹魚翻身。
不僅如此，長尾市場的規模還大得驚人；把冷門商品的市場規模加總，甚至可與暢銷商品抗衡。背後的數學很簡單：將一個非常龐大的數字（長尾中的利基商品量）乘以一個相當小的數字（單項長尾商品的銷售量），仍能得到超級大的數字。
過去，人們僅能在實體商店購物，商家為了讓收益最大化，只能在有限的貨架空間上擺設最熱門、最知名的商品；街頭巷尾大家會說，別人有，我也要有，比如電視只有三台，但朋友討論的是三台其中一台最流行的節目(比如楚留香60%的收視率)，聽的則是流行頻道所選金曲龍虎榜上的專輯。這時，大部分的消費都集中在左邊，而右邊則乏人聽聞。
當網路出現了，人的選擇也暴增，尤其電子商務的出現，使人不再局限於左邊的熱門商品，開始忠於自我，選擇自己真正喜歡的電影、音樂、書籍和節目，注意力開始轉向右邊的尾巴，商人也開始發現，能賺錢的不只是熱門的東西，這些小眾市場，積沙成塔也有很可觀的效益。舉例來說，Google的主要利潤不是來自大型企業的廣告，而是小公司的廣告；eBay的獲利主要也來自長尾的利基商品，例如典藏款汽車、高價精美的高爾夫球桿等。此外，一家大型書店通常可擺放十萬本書，但亞馬遜網路書店的書籍銷售額中，有四分之一來自排名十萬以後的書籍。這些「冷門」書籍的銷售比例正高速成長，預估未來可占整體書市的一半。
長尾理論的提出，改變企業行銷與生產的思維，帶動另一波商業勢力的消長。執著於培植暢銷商品的人會發現，暢銷商品帶來的利潤越來越薄；願意給長尾商品機會的人，則可能積少成多，累積龐大商機。
長尾理論不只影響企業的策略，也將左右人們的品味與價值判斷。大眾文化不再萬夫莫敵，小眾文化也將有越來越多的擁護者。唯有充分利用長尾理論的人，才能在未來呼風喚雨。
